Cet article voudrait éclaircir le paradoxe que Ernst Cassirer décèle chez Johann Friedrich Herbart, auquel il consacre un chapitre dense du volume 3 de son histoire de la philosophie : Le Problème de la connaissance. Il nous semble que le paradoxe se dénoue si Herbart est inscrit dans l’histoire même des écrits de Cassirer, depuis Substance et Fonction jusqu’à la Philosophie des formes symboliques : alors que Herbart s’inscrit pleinement dans cette ontologie fonctionnelle que décrit et promeut Cassirer, il résiste à une philosophie du symbole, ce qui nous permet d’avancer que Herbart, au sein de l’histoire de la philosophie, n’est pas assez leibnizien pour être un bon kantien. En retour, cela signe la nature profondément leibnizienne du « néokantisme » de Cassirer.