Analisamos as relações de personagens específicos, bem como do próprio narrador malicioso criado por Machado de Assis, com um personagem surgido no século XVII inglês: o libertino. Do Don Juan transposto para o teatro inglês naquele século ao romance de libertinagem francês do XVIII, ele se caracteriza pelo ímpeto erótico-amoroso e pelo cinismo elitista, cruel e amoral. Em quatro contos-chave de Machado – “Missa do Galo”, “Singular ocorrência”, “D. Paula” e “Almas agradecidas” –, notamos a incidência maior de libertinas mulheres. Traços dos personagens se acham no narrador típico do autor, nos romances da fase madura. A partir do debate crítico sobre tal narrador, propomos que, em sua constituição, a influência dos moralistas franceses do século XVII, incluindo seus precursores (por ex., Castiglione e Gracián), é maior que a de Voltaire. Isso indicaria proximidade desse narrador com o pessimismo amoral e a aversão a transcendências do libertino. Por fim, comparamos tal narrador com o do argentino Jorge Luis Borges. Como o autor brasileiro, Borges criou um narrador elitista e cínico, a dispor com ironia da tradição literária pré-moderna. Se os elementos do conto de horror fantasista em Borges afastam os dois autores, ambos refletem a indiferença cruel do tom elitista em um continente marcado por violenta desigualdade social.