Tema candente, a Amazônia está na ordem do dia na mídia nacional e internacional. Seu processo de urbanização em perspectiva histórica merece atenção no presente artigo, com vistas a mapear a rede urbana (capelas, freguesias, vilas, cidades, fortes, aldeias missioneiras) resultante do colonialismo ibérico e seu papel no jogo das disputas e negociações entre Portugal, Espanha e populações autóctones. Por meio das tecnologias de georreferenciamento é possível aquilatar em quantidade e qualidade os núcleos urbanos, as lógicas de enraizamento e mobilidade, bem como mapear distâncias, ritmos, dinâmicas de ocupação, buscando compreender o quê e como era o mundo urbano em solos amazônicos no século XVIII em profunda simbiose com a floresta, a rede fluvial e os indígenas. Por meio dos recursos disponibilizados pelas Humanidades Digitais, o presente artigo é embasado em farta documentação iconográfica e cartográfica resultante das Expedições Científico-Demarcatórias – especialmente de Francisco Requena y Herrera e André Schwebel – e da Viagem Filosófica de Alexandre Rodrigues Ferreira. O georreferenciamento permite supor zonas mais e menos concentradas de presença castelhana e portuguesa, imaginar obstáculos naturais e indagar por quê o Acre permaneceu à margem do colonialismo até o século XIX. As aquarelas de Francisco Requena, as gravuras de André Schwebel e os desenhos da Viagem Filosófica revelam aspectos da cultura material em pinceladas que dão a ver um passado perdido no tempo e nos ensinam a pensar con los ojos.