Analisou-se a maneira pela qual a construção da masculinidade se vincula às práticas sociais no exercício da sexualidade, por meio do discurso de estudantes adolescentes. Participaram 20 estudantes (idade: 14 e 17 anos), de escola pública (interior - São Paulo). Optou-se pelos procedimentos metodológicos: 1) encontro inicial para apresentação de pequenos recortes do filme “Tróia”, discussão sobre masculinidades (expressões de sexualidade) e questionário; 2) seleção dos alunos com maior número de respostas afirmativas (gênero) e tabulação dos dados (questionário); 3) entrevista não padronizada em ambiente on-line. Os dados obtidos foram submetidos à Análise de Conteúdo (Bardin). A base analítica das discussões apoiouse na Teoria das Representações sociais e na revisão recente da literatura especializada. Nos resultados, foram identificadas as categorias: papéis de gênero; saúde-corpo-sexualidade e relacionamentos como expressões das representações sociais dos participantes do estudo, sendo estas relacionadas aos significados que permeiam as noções de masculinidades e dos impactos possíveis na vivência da sexualidade. Assim, este estudo considera que, após a realização das análises, tornou-se perceptível a necessidade de melhor encaminhar as políticas de atenção à educação sexual nas escolas, a partir do acolhimento das manifestações originadas no contexto das trajetórias de vida dos estudantes do ensino médio.