O artigo busca compreender o processo de medicalização de crianças e jovens ‘inconvenientes’ e os respectivos efeitos sobre suas subjetividades e trajetórias de vida. A pesquisa apoiou-se em um estudo de caso, selecionado em virtude de diagnósticos psiquiátricos baseados em queixas escolares, envolvendo entrevistas e análise documental de prontuários e relatórios escolares. Os resultados apontaram que a medicalização configura-se como uma rede operada através de vários discursos (médico, pedagógico e familiar), que reproduzem uma concepção essencialista da infância e da adolescência, baseada na noção de ‘desenvolvimento normal’. As diversas tentativas de institucionalização e de segregação apresentadas (incluindo tentativas de transferência para escola especial e de internação em hospital psiquiátrico), assim como a construção da noção de periculosidade ao longo da trajetória de vida descrita, demonstram como a medicalização pode se articular à judicialização da vida a serviço do controle social das dissidências. A família, vista como ‘desestruturada’, reproduz os discursos da escola e das instituições de saúde, pouco resistindo e passando a ver seus filhos como ‘inconvenientes’. Mas a trajetória descrita aponta para a presença constante de movimentos de resistência por parte do jovem medicalizado.