Este artigo descreve como mulheres executivas percebem o impacto de empregabilidade e gênero nas suas trajetórias profissionais nas empresas brasileiras. O referencial teórico aborda as mudanças no contexto de trabalho que fazem emergir novos modelos de carreira, bem como o impacto do gênero na construção de trajetórias profissionais. A pesquisa de campo, baseada em doze entrevistas, buscou entender como as executivas percebem e traçam suas carreiras, notadamente quanto a fatores facilitadores do processo, dificuldades percebidas e estratégias para superá-las. Nos resultados, a empregabilidade foi considerada fator relevante na construção das carreiras, via qualificação profissional. O gênero só emergiu quando discutidos papéis familiares, mais especificamente, maternidade e casamento. As entrevistadas relataram que a carreira é importante como realização pessoal, sem abrir mão da maternidade e/ou do casamento. Demonstram que enfrentam obstáculos ao assumir diferentes papéis, porém não visualizam impossibilidades, mas dificuldades em sua escolha e buscam equacionar as diferentes funções assumidas.