Este estudo analisa, nos marcos da perspectiva sócio-histórica, os elementos constitutivos da construção social da autoestima no processo ensino-aprendizagem de alunos que viveram histórias de fracasso na escola. Nortearam a sua construção os seguintes pontos: as relações entre autoestima e aprendizagem nas últimas três décadas e o desenvolvimento do psiquismo humano. Analisou-se, por meio do relato da história de vida, o processo de construção da autoestima de dois jovens que frequentaram classes de aceleração, identificando, pela mediação das abstrações teóricas advindas da Psicologia Sócio-Histórica, a maneira como a realidade vivida foi significada e valorada. Pela análise biográfica verificou-se que a autoestima está atrelada a um contexto amplo e que, enquanto as condições concretas de vida não forem modificadas, alterações na consciência e, portanto, na forma de avaliar não devem ser esperadas. Assim sendo, a autoestima, como todo fenômeno humano, é produzida nas condições concretas de existência, e a escola deve estar efetivamente comprometida com a humanização de seus alunos.