O presente artigo tem por pretensão realizar um panorama da relação entre Cuba e o EUA, procurando apontar suas transformações ao longo do século XX e início do XXI. Buscaremos observar a transição de uma relação de caráter neocolonial imperialista, dos EUA em relação à Cuba, para uma relação altamente conflituosa e de oposição de visões/perspectivas de mundo, inserido no contexto da Guerra Fria. Além disso, iremos investigar a que nível a Revolução Cubana alterou a relação entre os dois países e a que nível, por outro lado, a relação com os Estados Unidos influenciou o desenvolvimento do processo revolucionário cubano. Por fim, daremos atenção para as consequências da dissolução do bloco soviético para Cuba e a configuração da relação com os estadunidenses no fim do século XX e nas primeiras décadas do XXI.